A los diez años de llegar a Toledo El Greco goza ya de una importante fama en la ciudad. La Iglesia le ha escogido como su pintor y le encarga muchas de las obras que se realizan en aquellos años en la ciudad. Así surge la obra maestra de El Greco: el Entierro del señor de Orgaz. La escena fue realizada para la iglesia de Santo Tomé -de la que el pintor era parroquiano - por encargo del párroco.
El protagonista del cuadro es el señor de Orgaz. Cuando murió don Gonzalo en el año 1323 pidió ser enterrado en su parroquia, la de Santo Tomé. En el momento de enterrar su cuerpo en la fosa, aparecieron milagrosamente San Esteban y San Agustín para depositarle, siendo éste el momento elegido por el pintor.
La obra se divide claramente en dos partes. La zona inferior es la tierra. El entierro, trasladado al siglo XVI, es contemplado por muchos nobles toledanos contemporáneos de El Greco. En el primer plano el milagro, con la figura de don Gonzalo en el momento de ser depositado por los dos santos: San Agustín -vestido de obispo- que le agarra por los hombros y San Esteban -como diácono- que le sujeta por los pies. Junto a ellos un niño vestido de negro. Se supone que es Jorge Manuel, el hijo de El Greco. A la derecha hay tres sacerdotes. A la izquierda hay dos figuras con hábitos religiosos.
Tras estas figuras se encuentran los nobles toledanos que asisten al milagro. Algunos han sido identificados. Están vestidos con trajes negros y adornos en el cuello de color blanco. Sus manos indican el escaso movimiento de la escena y refuerzan la expresividad de sus rostros, en los que El Greco capta diferentes estados de ánimo.
Esta zona inferior se circunscribe claramente en un rectángulo. Las figuras son manieristas: cabeza pequeña y resto del cuerpo alargado. También, en algunas de ellas, observamos la postura o maniera típica del manierismo, por ejemplo en San Agustín o en el mismo don Gonzalo que están enterrando.
En esta parte inferior dominan tres colores: blanco, negro y dorado. Curiosamente el dorado resalta la luminosidad del blanco y la oscuridad del negro. Los detalles de las vestimentas muestran la elevada calidad de la pintura de El Greco.
La zona superior se considera el cielo o la zona de Gloria, hacia donde se dirige el alma de don Gonzalo. Se organiza como un rombo que subraya el movimiento hacia arriba. Arriba del todo está Cristo que corona la composición. Viste de blanco -símbolo de pureza- y está sentado. A su derecha vemos a la Virgen, vestida con sus colores tradicionales, azul y rojo, que simbolizan la eternidad y el sufrimiento, respectivamente. Frente a María se sitúa una figura semidesnuda: es San Juan Bautista. San Juan Bautista y la Virgen son los medios de intercesión y salvación ante Dios. De esta manera se representa una Deesis, muy habitual en el arte bizantino. En el cielo encontramos también otros santos y ángeles. Podemos destacar a San Pedro, a la izquierda, pues lleva las llaves que son su signo.
Todas estas figuras del cielo también son de cabeza pequeña y cuerpo alargado. Además las figuras de la zona superior tienen mayor movimiento que las de abajo. Los colores son mucho más variados que en la parte inferior: el amarillo, el verde o el naranja, el azul, el rojo y el blanco.
Entre ambas zonas existen numerosos nexos de unión que hacen que la obra no esté formada por dos partes aisladas entre sí. El primero viene determinado por la luz, ya que el episodio se desarrolla en un interior y la única luz existente procede de la parte superior.
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